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Palio delle Contrade
8-9 settembre
Questa corsa di cavalli si tenne per la prima volta l'8 settembre 1402 quando la Repubblica di Siena governava Castel del Piano. Successivamente il palio si è svolto sporadicamente ed è diventato un evento annuale nel 1968, ma questa data di inizio lo rende uno dei palii più antichi d'Italia.
Un "palio" è uno stendardo o un drappo vinto durante un tipo di corsa o gara tradizionale, in questo caso un'antichissima corsa di cavalli. Il palio di Castel del Piano si corre in onore della Madonna della Grazia, patrona del paese.